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Vereinigte Staaten 1993
New York City in den 70er-Jahren: Mit einem exzellenten Plädoyer gelingt es dem Anwalt David Kleinfeld (Sean Penn), seinen Klienten und Jugendfreund Carlito Brigante (Al Pacino) vorzeitig aus dem Gefängnis zu holen. Es wäre ein Einfaches für den legendären Drogenhändler, wieder ins Geschäft einzusteigen, doch Carlito hat andere Pläne und genug von der Kriminalität. Er träumt von einer Mietwagenfirma in Florida und schlägt unsaubere Angebote standhaft aus.
Um seine Vision zu realisieren, engagiert er sich im legalen Business: Er kauft sich bei einer Diskothek ein. Schon bald aber klopfen die mafiösen Emporkömmlinge an der Tür der einstigen Legende. Besonders der Nachwuchsgangster Benny Blanco (John Leguizamo) will sich mit Carlito messen. Im Klub kommt es zum Streit zwischen den beiden Machos.
Die Rache Blancos ist dem Aussteiger so sicher wie die Liebe von Gail (Penelope Ann Miller). Doch selbst diese scheint in Gefahr, als Kleinfeld seinen Freund Carlito um Hilfe bittet. Der Alt-Mafioso soll dem Winkeladvokaten zur Hand gehen, als dieser einen Häftling befreien soll. Das Desaster ist vorprogrammiert, denn Kleinfeld spielt ein doppeltes Spiel.